Del chiostro duecentesco originale rimangono oggi solamente il lato settentrionale adiacente alla chiesa e due campate; sopra la porta si può vedere un affresco della Vergine in trono con Bambino onorata da Cistercensi, della prima metà del XVI secolo di Gaudenzio Ferrari (ma oggi da akcuni ritenuto di Calliato Piazza). 

A fianco dell'affresco vi è la lapide scritta in caratteri semigotici, posta in occasione della consacrazione della chiesa nel 1221, sormontata dalla cicogna: "Nell'anno di grazia 1135 addì 22.1 fu costruito quest monastero dal beato Bernardo abbate di Chiaravalle; nel 1221 fu consacrata questa Chiesa dal Signor Enrico Arcivescovo milanese il 2 maggio, in onore di S. Maria di Chiaravale".

Gli archi trasversi sono in cotto, come la cordonatura tondeggiante delle volte a crociera, con chiavi circolari in pietra. Archi e cordonature delle ogive poggiano su piccole mensole.

Belle le trifore ad archi acuti sorretti da colonnine binate, con interessanti capitelli scolpiti con foglie, aquile e volti umani. Da notare le colonnine annodate poste sull'angolo del lato nord-ovest.

I lati est e ovest del chiostro sono stati ricostruiti utilizzando resti di colonnine e capitelli originali; solo nel tratto finale sono stati rifatti. Dal lato sud, interamente rifatto, si può avere un bel colpo d'occhio sulla Ciribiciaccola, la torre nolare che svetta sopra la chiesa.

Una scritta sui quatro lati del muretto del chiostroveso il prato interno recita: "Claustro vecchio - da Cistercensi eretto - a gloria di Dio di Maria SS: - a servizio dell'Abbazia - nel XIII secolo - nel XV abbellito - agli albori del XIX mutilato - negli anni 1958-60 ripristinato - recupeando sparsi - cimeli omaggio - di Carlo e Gianna Mosca - a Milano diletta"

Nel 1861, per far passare i binari della linea ferroviaria Milano-Pavia-Genova, venne distrutto il Chiostro Grande del Bramante (o dell'Amadeo).